Архимандрит Исаакий — в миру Иван Васильевич Виноградов — родился 12/25 февраля 1895 года в семье учителей земской школы Василия и Анны Виноградовых в деревне Хотыницы в 100 км от Санкт-Петербурга. Отец очень любил свое дело, интересовался не только литературой, но и математикой, физикой, химией, агрономией, производил метеорологические наблюдения, знал ремесла столярное и сапожное, хорошо играл на фисгармонии. Одновременно с учительством отец будущего священноисповедника был регентом церковного хора, в котором пели ученики и выпускники его школы. Василий и Анна познакомились в хоре певчих на съезде учителей, посвященном памяти свт. Николая. Они любили говорить, что их сосватал святитель Николай, а впоследствии и сам архимандрит Исаакий в течение всей жизни считал святителя своим небесным покровителем.
Маленький Ваня буквально с пеленок присутствовал на богослужении, часами лежа на хорах и засыпая под звуки церковных песнопений, а иногда и «подпевая» им. С раннего детства Ваня охотно посещал храм, а дома играл в «батюшку» и с трехлетнего возраста всех благословлял. Часто бывая в храме, он постепенно заучил много молитв, так что мог отслужить «всенощную», «крестил», «венчал» кукол своих сестриц, молился над «больными» куклами